ここに行けばWindows用のDLLを入手することはできるんですが、
http://www.slproweb.com/products/Win32OpenSSL.html

今回はスタティックライブラリが欲しかったので、自分でビルドしてみました。

ここを参考にしました。
http://shishi.syuriken.jp/openssl.html

使ったプログラム
Visual Studio 2010 Professional SP1
Microsoft Windows SDK v7.1 : http://goo.gl/2sFTo
StrawberryPerl 5.12.3.0 : http://strawberryperl.com/
NASM : http://www.nasm.us/

準備
perl.exeとnasm.exeにはパスを通しておく。

OpenSSL本家から最新ソースをダウンロード。現在1.0.0dが最新。
http://www.openssl.org/source/

どこでもいいですが、ここでは以下に展開するとします。
c:srcopenssl-1.0.0d

コマンドプロンプトで作業します。
cd c:srcopenssl-1.0.0d

perl Configure VC-WIN32 --prefix=c:/openssl
※--prefix=でインストールディレクトリを指定。

nasmで最適化する。
msdo_nasm

Microsoft Windows SDK v7.1をインストールすると環境設定用のバッチスクリプトがついてくるので、
スタートメニュー＞全てのプログラムから以下を実行する。
Microsoft Windows SDK v7.1Windows SDK 7.1 Command Prompt

開いたプロンプトで以下を実行すると、ビルドが始まります。
数分かかります。
nmake -f msntdll.mak

検証する。
nmake -f msntdll.mak test

最後に以下が表示されれば検証OK。
passed all tests

以下を実行すると、c:/opensslに実行ファイルやヘッダファイルがコピーされる。
nmake -f msntdll.mak install

こんな感じ。

C:>tree openssl
フォルダー パスの一覧: ボリューム OS
ボリューム シリアル番号は 00000002 54BE:1C45 です
C:OPENSSL
├─bin (dll, exe)
├─include
│ └─openssl (ヘッダ群)
├─lib (スタティックライブラリ)
│ └─engines (dll)
└─ssl (openssl.cnf)